李光耀1976年首次訪問中國，之後37年間訪華33次，是極少數同時見過毛澤東、鄧小平、江澤民、胡錦濤和習近平五代中國領導人的外國領袖。他與台灣亦關係密切，1973年李光耀訪台，帶著太太和女兒李瑋玲，李瑋玲能說流利華語，言談舉止也是個華人，因此讓時任行政院長的蔣經國對李光耀夫婦和李瑋玲有不同的看法，從此確立了台星的獨特關係，此後到1990年，李光耀每年都會訪台一至兩次，前後25次以上。李與蔣經國私交甚篤，與李登輝亦有數面之緣。
李光耀才智過人，觀察力敏銳，這麼多機會近距離接觸兩岸領導人，因此對他們有獨到的評價。
有關毛澤東，他評論說：
『他的確把中國從貧困、潦倒、病痛和飢餓中解放出來，盡管1958年大躍進引發的飢荒奪走了數以百萬計的生命。但他未曾把中國人從無知落後中解放出來。是的，誠如1949年10月1日毛在天安門城樓上向世界宣告的，「中國人民站起來了」，但是他們還站得不夠高。』
說毛澤東「未曾把中國人從無知落後中解放出來」，當毛在1949年10月1日宣告「中國人民站起來了」，李認為「（中國人民）他們還站得不夠高」，那是委婉地說毛澤東終其世未能使中國站得高。李對新中國的開國之君的評價看來不算太高。
1978年11月12日，時任中國國務院副總理鄧小平訪問新加坡，他謙虛坦誠、勇於接受批評，贏得李光耀的敬重和信任，李光耀形容與他會面是「一次難忘的經歷」。李光耀與鄧小平有許多共同點，例如主張市場經濟和改革開放、曾留學歐洲、博覽群書、極具抱負和遠見、正直廉潔、政治鬥爭經驗豐富等。
對於鄧小平，他評論說：
「鄧小平是我所見過的領導人當中給我印象最深刻的一位。盡管他祇有五呎高，卻是人中之傑……鄧小平是個現實主義者，實事求是，講求實效，不強調思想意識。」
李光耀本身重視經濟多於民主，對中國的看法是一樣。他曾表示，中國有今日的經濟成就，必須歸功於鄧小平鎮壓1989年民運。他認為鄧小平是偉人，還表示自己能夠理解，為甚麼鄧小平曾說「如果必須槍斃20萬學生，那就槍斃他們」，因為若不這樣做，中國會亂上100年。
李光耀幾年前接受訪問時，說他最欽佩的政治家是戴高樂、鄧小平、邱吉爾。他說：「鄧小平是一個偉人，他改變了中國。」
對於江澤民，他評論說：
「他資質極高，博覽群書，而且有語言天分……我早聽過有關江澤民的匯報，但在真正接觸時還是感到意外。想不到會碰上一位這麼活潑外向的中共領袖。」
評論一個大國最高領導人，祇蜻蜓點水地說他「資質極高，博覽群書，有語言天分……活潑外向」，而沒有片言隻語觸及對他治國才能和功績的評價，這是避重就輕，他對江澤民評價的不大高，盡在不言中。
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