曾特首失言，早就前科累累。
在2006年六月的《香港家書》，曾特首道：「自從搬進禮賓府之後，地方大了很多，但人相對顯得渺小了」。人通常祇會在偉人、巨大無匹的古建築(例如樂蜀的古埃及神殿)或大自然前面才會自覺渺小，絕少會在「地方大了很多」的禮賓府有此感覺的；曾特首又道：「正如當上了行政長官一樣，權力大了，卻愈發覺需要戰戰兢兢」。成為地方首長而戰戰兢兢，通常因為責任感，絕少因為權力。曾特首這兩點失言，盡管微小，卻暴露了他學問和思考力的膚淺。
2006年8月20日，立法會議員、民主黨前副主席何俊仁遇襲受傷，曾特首表態關懷道：「身同感受！」，正確的成語卻是「感同身受」。曾蔭權不通中國文墨的缺陷馬上表露無遺。
2007年10月12日，曾特首在接受香港電台英文台訪問時，暢談其《施政報告》。主持人問曾蔭權是否認為民主政治會犧牲社會秩序與管治質素。曾蔭權以文革為喻，認為如果民主政治走向極端，就會出現文化大革命般情況：人民掌握一切，無從管治。曾特首對文革的錯誤理解，馬上引起軒然大波，不但暴露了他對中國歷史和國情的無知，還令人思疑他在心底裏是否反對民主。個人覺得曾特首的失言，出自他不諳中國歷史和文化多於反對或厭惡民主。
曾蔭權自擔任行政長官以來，先後數次率團訪粵，接待他的都是廣東省省委書記張德江。2007年11月24日曾特首再次訪粵，與張德江會面時，曾蔭權說：「我聽到十七大以後可能會有人事調動，所以希望在人事調動之前，先來廣東，拜候我們香港佩服的張書記。」
曾蔭權將「人事調動」和張德江拉上關係，並非空穴來風。十七大閉幕後，關於政治局委員的人事變動可謂「傳言滿天飛」，有多份香港報章引述消息人士稱，留任中央政治局委員的張德江將於明年(2008)調往北京出任要職。
事實證明，當時的「傳言」不是傳言，張德江真的於翌年調往北京出任國務院副總理，但曾特首當日卻犯了中國官場的大忌，將中央尚未正式公佈的人事調動事先高調公開，令張德江異常尷尬，既不能承認，又不好否認。
今年5月14日，在立法會的答問大會上，立法會議員吳靄儀問曾特首：「在個人的良知原則而言，你是否支持平反六四？」曾特首回答說：「香港人對六四的感受及看法，我是明白的。但事件發生至今已經很多年。期間，國家在各方面的發展都得到驕人成就，亦為香港帶來經濟繁榮。我相信香港人對國家的發展會作出客觀的評價，這是我的看法。」
曾特首其實沒有說清楚他對六四的看法，更沒有明確回應是否支持平反六四。吳靄儀最後忍不住譏諷他「我問的是個人良知，他回應的是國家發展，是風馬牛不相及」。一激之下，曾特首衝口而出：「我再說多一次，我的意見就是代表香港人整體的意見！」
用不著調查都知道，特首的意見肯定不是香港人整體的意見。既如此，他的意見就不能代表香港人整體的意見！曾特首的說法犯了邏輯性大錯，馬上招致泛民主派的強烈攻擊；要迴避對六四平反表態，聰明的說法多的是，偏偏曾特首選擇了笨拙的講法，半點政治智慧也沒有！
身為中國方面大員，不通中國傳統文化學問，不諳中國歷史和國情，不曉官場禁忌，而邏輯思維又水平不高，怎能不屢屢失言？
在97回歸中國的歷史性轉折時刻和香港面臨經濟競爭力日走下坡的嚴峻形勢下，香港特別需要出色的領導人，但香港卻偏偏前後出了兩個才智平庸及無能帶領港人打破種種困局的特首，真是香港人的大不幸！
